阿西莫夫最新科学指南-下 [美]-第4章
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CH
C
CH2
C
C
CH
CH2
CH
C
CH
CH
N
CH2 CH CH CH CH2
难怪这个结构会使珀金陷入困境。
R。 B。伍德沃德和多林之
所以解决了这个难题，并不仅仅是靠他们的聪明才智，而且还在于
他们熟练地掌握了泡令等人所建立的有关分子的结构和性状的新
电子理论。此后，
R。 B。 伍德沃德又陆续合成了各种各样的复杂
分子，例如，他于
1954年合成了马钱子碱。而在此之前，这被认为
是高不可攀的。
然而，早在这些生物碱的结构被发现以前，其中的一些生物碱
（特别是可卡因）业已引起了医生们的浓厚兴趣。人们发现，南美
洲的印第安人咀嚼古柯树叶，原来它能消除疲劳和引起欣快感。
苏格兰医生克里斯蒂森把这种植物引种到了欧洲。（在蒙昧社会
里的巫医和卖药草的妇女看来，这并不是献给医学的惟一礼物。
另外还有上面提到的奎宁和马钱子碱，以及鸦片、洋地黄、箭毒
①、
颠茄碱、羊角拗定和利血平。另外，抽烟、喝酒、嚼槟榔果、吸大麻
和服皮约特
②等，也都是从原始社会遗传下来的。）
可卡因并不仅仅是一种普通的能产生欣快感的药物。医生们
发现，它还能使人体的某一部位暂时失去痛觉。
1884年，美国医
生科勒发现，可卡因可用作镇痛药，在对眼睛施行手术时将它涂在
①南美印第安人从马钱子属植物中提取并用来涂箭头的毒物，现供药用。
②一种从麦斯克尔仙人掌的钮形茎头提取出来的兴奋剂。——译注
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眼睛周围的黏膜上，病人就会没有痛感。可卡因还可用于牙科，使
病人在拔牙时没有痛苦。
这种效果使医生们十分着迷，要知道，
19世纪医学上的伟大
胜利之一正是在镇痛方面所取得的成果。1799年，戴维研制出了
一氧化二氮（N2O）气体，并研究了它的疗效。他发现，这种气体被
吸入人体后，就会释放出抑制物质，使人狂笑、大叫或做出其他一
些愚蠢的举动。因此，它通常又被称为笑气。
19世纪
40年代初期，美国科学家科顿发现，笑气能使人失去
痛觉；1844年，美国牙科医生
H。 韦尔斯将这种气体用于牙科手
术。不过，当时已经有一种更好的药物进入了这一领域。
美国外科医生朗于
1842年曾用乙醚使病人在拔牙时进入睡
眠状态。1846年，美国牙科医生莫顿在马萨诸塞州总医院实施了
一例乙醚麻醉手术。人们往往将这一发现归功于莫顿，因为在莫
顿进行公开表演之前，朗不曾在任何医学杂志上介绍过自己的技
术，至于
H。 韦尔斯最早用笑气所做的公开表演，则仅获得了微不
足道的成功。
美国诗人兼医生霍姆斯建议将具有镇痛作用的化合物称为麻
醉剂（源于希腊语，意思是“无感觉”）。当时的一些人认为，是上帝
要使人类遭受痛苦，使用麻醉剂来逃避这种痛苦则是一种亵渎神
圣的行为。但是，后来人们之所以认为使用麻醉剂是高尚的，是因
为苏格兰医生辛普森在英国维多利亚女王分娩时用它来镇痛。
麻醉剂最终使外科手术不再像屠宰场一样使病人极端痛苦，
至少变得较为人道，如果手术在消毒条件下施行，甚至能挽救病人
的生命。因此，麻醉学的任何进展都引起了医生们的极大关注。
可卡因的特殊意义在于它是一种局部麻醉剂，就是说，它只使人体
的一定部位失去痛觉，而不是像全身麻醉剂乙醚那样，使人完全丧
失意识和感觉。
第十一章 分 子
第十一章 分 子
然而，可卡因也有一些不足之处。首先，它会产生一些不良的
副作用，甚至会使对它过敏的病人丧命。其次，它会使人成瘾，因
此必须少用、慎用。（可卡因是一种危险的毒品，它不仅能消除疼
痛，而且还能消除其他不愉快的感觉，从而给吸毒者以异常欣快的
幻觉。吸毒者会适应这种毒品并不断要求加大剂量。尽管毒品给
身体产生了严重影响，但由于吸毒者如此依赖这种毒品所产生的
幻觉，所以，如不忍受令人痛苦的戒毒症状，就不能戒掉。对可卡
因和其他这类毒品的毒品瘾已成为严重的社会问题。尽管全世界
都在努力禁止毒品的非法交易，但每年非法生产和贩卖的可卡因
高达
20多吨。这给少数人带来了暴利，而使许多人陷入痛苦的深
渊。）第三，可卡因的分子很脆弱，在加热消毒时即能引起分子结构
的变化，而分子的变化则会影响它的麻醉效果。
可卡因分子的结构相当复杂：
O
C O CH3
CH2 CH CH
O
N CH3 CH
OC
CH
C
CH
CH2CH CH2
CH CH
CH
左边的双环是脆弱部位，也是难于合成部位。（直到
1923年，
德国化学家威尔特才设法合成出可卡因。）然而，在化学家们看来，
他们能合成出类似的化合物，其中的双环不是闭合的，这样就能使
这种化合物既易于合成，又比较稳定。这种合成物质可能具有可
卡因的麻醉性能，而且也许没有令人讨厌的副作用。
对于这个问题，德国化学家们研究了约
20年，制造出了几十
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种化合物，其中有些性能良好。最成功的改进是在
1909年取得
的，当时合成出了一种具有下述分子式的化合物：
CH2
O
CH3
CH
N CH2OC
CH3
C
CH
CH2 CH2
CH
C
CH NH2
将这个结构式与可卡因的结构式作一比较，你就可以看出它
们之间的相似之处以及一个重要事实，即双环已不复存在。这种
较简单的分子在自然界中是不存在的，它稳定，易于合成，麻醉效
果良好，而且几乎没有副作用。这是一种远远胜过可卡因的合成
代用品，称为普鲁卡因，而大家更为熟悉的则是它的商品名称“奴
弗卡因”。
在一般的镇痛剂中，最有效、最有名的也许是吗啡。它的这个
名字源于希腊语，意为“睡觉”。吗啡是由鸦片或鸦片酊提纯出来
的，在若干世纪以来，原始人和文明人都用它来消除疼痛和尘世间
劳碌所造成的神经紧张。对于那些被疼痛折磨得死去活来的人
们，吗啡简直是灵丹妙药，但它也具有使人成瘾的致命危险。然
而，寻找代用品的努力却取得了适得其反的结果。
1898年，人们
合成了衍生物二乙酞吗啡即广为人知的海洛因。人们原以为它比
较安全，后来才知道它是最危险的毒品。
危险性较小的镇静剂（安眠药）是水合氯醛和巴比妥，特别是
后者危险性更小。巴比妥类药物
1902年首次使用，现在是安眠片
的最平常的成分。虽然适量服用这类药物无甚危害，但它也会使
人成瘾，过量服用则会引起死亡。实际上，由于死亡是作为逐渐沉
睡的最终结果平静地到来的，所以，过量服用巴比妥类药物就成了
第十一章 分 子
第十一章 分 子
自杀或企图自杀的一种相当常见的方法。
最普通而且也是用得最久的镇静剂，当然要首推酒精了。早
在史前时期，人们就已经知道使果汁和粮食发酵来酿酒的方法。
在中世纪，人们已采用蒸馏方法来酿制比天然生成的产品更加浓
烈的酒。尽管酒精像吗啡一样，肯定会使人成瘾，而且无节制地饮
酒会给身体带来更加严重的危害，但对于伤寒和霍乱病人，淡酒却
是补充水分的一种捷径，而且适量饮酒也为社会所接受，因此，很
难将酒作为毒品予以禁止。用法律来禁止出售酒类看来是行不通
的，美国于
1920～1933年间曾试行过“禁酒法”，结果遭到彻底失
败。尽管如此，酒精中毒越来越被看成是一种疾病，而不仅仅是一
个道德问题。对于那些吃饭甚少但饮酒无度的人来说，酒精中毒
的明显症状（震颤性谵妄）多半不是由酒精本身而是由维生素缺乏
症引起的。
原卟啉
目前，人类已经制造出各种各样具有巨大潜在用途但也可能
被误用的合成制品，如炸药、毒气、灭虫剂、除草剂、防腐剂、去污
剂、医药等，真是不胜枚举。但是，合成技术不仅可以用来弥补消
费者所需物品之不足，而且还能为纯化学研究服务。
常常出现这种情况，即不论是由活组织产生的还是由有机化
学家用设备合成的复杂化合物，即使根据它所经历的化学反应的
性质作出种种推导，也只能得出一个假定的结构式。在这种情况
下，出路就是用所设计的一系列反应（旨在制造出像所推导出来的
结构式那样的分子结构）来合成出一种化合物。如果所产生的化
合物的性质与第一次研究的化合物的性质完全相同，那么，化学家
们就可以信赖原先推导出来的结构式。
在这方面，一个给人留下深刻印象的例子是血红蛋白，它是红
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血球的主要成分，是使血液呈现红色的色素。
1831年，法国化学
家勒卡努将血红蛋白分解成两个部分，其中较小的部分称为血红
素，占血红蛋白质量的
4％。现已发现，血红素的实验式为
C34H32
O4N4Fe。由于像血红素这样的化合物还存在于其他重要的物质
中，即存在于植物界和动物界中，因此，血红素的分子结构对于生
物化学家来说是极其重要的。然而，在勒卡努分离血红素之后的
将近一个世纪内，人们所能做到的只不过是把它分成更小的分子。
铁原子（
Fe）很易分离出来，而剩余部分则分裂为大致相当于原分
子
1/4大小的碎片。这些碎片原来是吡咯。吡咯的分子是由
5个
原子（其中
4个为碳原子，1个为氮原子）构成的环组成的。吡咯
本身的结构如下：
CH CH
CH CH
NH
实际上由血红素获得的吡咯拥有若干个含
1个或
2个碳原子
（连接在环上以取代
1个或多个氢原子）的小型原子团。
20世纪
20年代，德国化学家
H。 费歇尔更深入地研究了这个
问题。既然吡咯的大小约为原血红素的
1/4，于是他就决定设法
将
4个吡咯结合在一起，看看最终会得到什么样的东西。他终于
获得成功，得到一种他称之为卟吩（源于希腊语，意为“紫色”，因为
它是紫色的）的四环化合物。卟吩的结构式是这样的：
第十一章 分 子
第十一章 分 子
CH
CH CH
C
C
CH
CH
C
NH NC
CH
CH
C N NHC
CH
CH
C
C
CH CH CH
然而，由血红素获得的吡咯原来含有一些与环连接的小侧链。
当吡咯组合成卟吩时，这些侧链仍停留在原来的位置。含有各种
侧链的卟吩组成了一族称之为卟啉的化合物。在血红素中发现的
拥有特殊侧链的那些化合物叫做原卟啉。H。 费歇尔将血红素的
性质与他所合成的卟啉的性质加以比较之后发现，血红素（减去它
的铁原子）就是一种原卟啉。但究竟是哪一种呢？根据
H。费歇
尔的推论，由血红素获得的各种不同的吡咯能结合成不下
15种不
同的原卟啉（每种都具有不同的侧链排列），而其中任何一种都有
可能是血红素。
将这
15种化合物逐一合成出来，并分别检验它们的性质，便
能够得到答案。
H。费歇尔将合成工作交给他的学生们去做，他仔
细选用了一些化学反应，每次只允许合成其中一种具有特定结构
的原卟啉。在这
15种不同的原卟啉合成出来之后，他将它们的性
质与血红素的天然原卟啉的性质进行了对比。
他于
1928年发现，这个系列中编号为Ⅸ的原卟啉正是他要寻
找的那一种。因此，那种天然原卟啉至今仍称为原卟啉Ⅸ。要使
原卟啉Ⅸ添加
1个铁原子转变为血红素是很容易的。化学家们终
于相信，他们已经知道了这种重要化合物的结构。下面就是
H。
费歇尔研究出来的血红素的结构式：
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CH2
CH CH3
CH C
C
CC
C
CH
C
C
CH2
CH3CN N
CH FeCH
C N N CCH3
CH3
C
C
CC
C
C CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CO CO
OH OH
由于这项成就，H。 费歇尔获得了
1930年的诺贝尔化学奖。
新方法
在
19世纪和
20世纪前半叶，合成有机化学方面取得的全部
成就无疑是巨大的，但所使用的方法却与古代炼金术士所使用的
方法相同，即将几种物质加以混合并进行加热。加热是使分子增
加活力并发生相互反应的可靠方法，不过，就本质而言，这样的反
应通常是随机的，并会产生一些短暂存在的不稳定的中间产物，而
对于这些中间产物的性质则仅能进行猜测而已。
化学家们所需要的是一种更精细、更直接地使分子具有活力
的方法，即能够使一群分子全都以大致相同的速度、朝大致相同的
第十一章 分 子
第十一章 分 子
。
1964年，德国血统的美国化学家沃尔夫冈借助一种可称为化
学加速器的装置来加速离子和分子，使之达到很高的能量。这种
装置所产生的离子速度若用加热方法来达到，则温度必须高达
1 000℃～100 000℃。另外，这些离子还以相同的方向运动。
如果有电子存在的话，被加速的离子就会抓住这些电子并转
变为中性分子，而且仍以极高的速度行进。美国化学家华顿已于
1969年获得了这样的中性分子束。
至于化学反应的短暂的中间阶段，电子计算机可以解决这个
问题。电子计算机可以解在不同原子组合中决定电子状态的量子
力学方程，还可以计算出在碰撞过程中将会发生的各种事件。例
如，1968年，在意大利血统的美国化学家克莱门蒂的指导下，曾利
用一台计算机使氨与盐酸在闭路电视监视下碰撞以生成氯化铵，
结果，所发生的事件正是计算机计算出来的事件。计算机计算的
结果表明，所形成的氯化铵是温度为
700℃的高压气体。这种情
况以前并不知道，但在几个月后被实验所证实。
近
10年来，化学家们在理论和实验方面都研究出了一些新型
工具。迄今尚未知晓的一些反应的细枝末节将会被弄个水落石
出，许多在过去无法获得的或至多只能少量获得的新产品将会被
合成出来。也许我们正站在一个意想不到的奇境的入口处。
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聚合物与塑料
当我们考虑像血红素和奎宁这样的物质的分子时，其复杂程
度连现代化学家也必须费尽心机才能应付得了。要合成这类化合
物，需要那么多的步骤和方法，如不借助某种活机体，几乎不敢期
望将它们大量地生产出来（化学家除外）。然而，我们也不必因此
而妄自菲薄。就复杂程度而言，即使是活组织本身也已达到了极
限。在自然界，很少有比血红素和奎宁更为复杂的分子。
当然，自然界中存在有由几十万甚至几百万个原子组成的天
然物质，但它们并不是真正的单个分子，也就是说�
